О походе князя Олега на Царьград нам известно из «Повести временных лет». Это самая древняя из сохранившихся русских летописей, она датируется XII веком. Поход на Царьград, согласно «Повести…», произошёл в 907 году.
Олег двинулся в поход на Византию с огромным войском. В летописи сказано, что частично оно плыло на кораблях, и кораблей этих было 2 тысячи (некоторые историки полагают, что это количество преувеличено на порядок), по 40 человек на корабль. А остальное войско шло берегом. Армия Олега должна была быть и в самом деле многочисленной, поскольку небольшой отряд византийцы бы просто уничтожили, а набег воинства средних размеров отбили, как это неоднократно случалось в истории Византии. В летописи указано, что Олег взял с собой всех союзников, с перечислением финно-угорских и славянских племён, участвовавших в этом походе. Князь Олег понимал, что важно собрать как можно большую воинскую группировку и только с ней может быть надежда на успех против такого сильного противника, как Византия.
В летописи далее говорится, что увидев русские речные суда, греки перекрыли вход в залив Золотой Рог перед Константинополем брёвнами и цепями.
Олег, чтобы добраться до города, приказал вытащить корабли на берег и поставить их на колёса. После чего на них подняли паруса и таким образом пересекли оставшееся расстояние по суше. Трудно судить, на каких именно фактах основана эта легенда. Известно, что воинство Олега начало осаду столицы Византии, одновременно разоряя её окрестности.
«Много палат разбили и церквей пожгли; пленных секли мечами, других мучили, расстреливали, бросали в море» — бесстрастно сообщает летописец.
Неудивительно, что византийцы запросили мира.
Условия заключённого мирного договора приводятся в летописи, они исключительно выгодны для русской стороны. Огромная разовая выплата в 12 гривен каждому воину, ежегодная дань, торговые преференции для русских купцов, новые паруса для кораблей из драгоценного шёлка. Ясно, что византийцы согласились бы на такое, только будучи в безнадёжном положении. Стороны поклялись теми богами, в которых они верили, в нерушимости их клятв. Олег демонстративно прибил свой щит к городским воротам Царьграда, в знак своей победы.
