Теодору Рузвельту не было и 20 лет, когда умер его отец. Это была тяжелая, невосполнимая потеря. «Мой отец, Теодор Рузвельт, был лучшим человеком, которого я когда–либо знал. Он объединял в себе силу и храбрость с мягкостью, нежностью и бескорыстностью. Он не терпел в нас проявления детского эгоизма, жестокости, безделья, трусости или вранья,» — вспоминал будущий 26–й президент Америки.
В октябре того же, 1878 года, в доме своего приятеля по Гарварду, Тедди встречает очаровательную сероглазую красавицу с золотистыми волосами Алису Хатауэй Ли (Alice Hathaway Lee), в которую страстно влюбляется. Летом следующего года он делает предложение руки и сердца, после чего проходят долгие 8 месяцев, прежде чем Алиса соглашается стать его женой. 14 февраля 1880 года, в день Святого Валентина, Тэдди и Алиса объявили о своей помолвке. 27 октября, в 22–ой день рождения Теодора Рузвельта, они поженились. После свадебного путешествия, проведённого в Европе, молодожены вернулись в Нью–Йорк. Теперь у него была семья, самая счастливая семья в мире. «Я живу в райском блаженстве с моей дорогой, с любовью всей моей жизни,” — писал он в своём дневнике. Ощущение счастья придало ему новые силы, и в том же году Рузвельт закончил и опубликовал свою первую книгу «Морская война 1812 года» («The Naval War of 1812»).
В 1881 году у него появился шанс попасть в законодательную Ассамблею штата Нью–Йорк. Рузвельт оставил юриспруденцию и с головой окунулся в политику. Непримиримая борьба с коррупцией, необходимость реформирования государственной службы стали «коньком» карьеры молодого республиканца. Теодор Рузвельт вихрем ворвался на политический Олимп (заслужив прозвище «Циклон» среди депутатов Ассамблеи) и стал лидером оппозиции. В 23 года Рузвельт стал самым молодым членом нью–йорской Ассамблеи, за свое трехлетнее пребывание выдвинув законопроектов больше любого другого депутата. «Я поднялся как ракета,” — вспоминал позже Рузвельт. Все у него шло просто замечательно.
В 1884 году Теодора Рузвельта выбрали делегатом от Нью–Йорка в национальный конвент республиканской партии. Успех на политической арене сопровождался радостью от сознания, что Алиса скоро родит их первенца. В начале февраля 1884 года, в период работы Ассамблеи, ему доставили телеграмму с сообщением, что мать тяжело больна. Телеграмма от Алисы 12 февраля принесла долгожданную весть о рождении малышки. Не успел молодой отец принять поздравления, как пришла телеграмма, в которой говорилось, что Алиса тоже заболела. Бросив все дела, Тэдди поспешил домой. В хорошую погоду поезд Олбани — Нью–Йорк шел около 5 часов. В тот день, 13 февраля, погода была ненастной. Стоял густой туман, и поезд прибыл на центральную станцию только в 22–30.
На пороге дома его встретил брат со словами: «Поистине, на этом доме лежит проклятие». Мать металась в тифоидной лихорадке, Алиса страдала от почечной недостаточности. Он метался между ними, пытаясь хоть как–то облегчить страдания. Мама умерла в 3 часа утра. Через 11 часов в мир иной отошла Алиса — 14 февраля 1894 года, в день четвёртой годовщины их помолвки.
В тот день он поставил на странице дневника черный крест и написал одну фразу: «Свет ушёл из моей жизни.» До конца своей жизни Теодор Рузвельт никогда не произносил имя жены, не разрешал упоминать её имя в своём присутствии, о ней нет ни слова в его автобиографии. Свою дочь, названную в честь матери Алиса Ли (Alice Lee) он звал «Бэби Ли», избегая произносить имя жены вслух.
